Reakcje kwasowo-zasadowe alkoholi i fenoli

Alkohole jak również fenole mogą występować jako donory protonu, które mają zdolności jego oddawania. Posiadają one właściwości jak kwasy Brönsteda. Odłączenie protonu z alkoholu powoduje powstanie anionu alkoholanowego, natomiast z fenolu powstanie anionu fenolanowego. Różnica w ich budowie powoduje, że alkohole są słabszymi kwasami niż fenole. Sole powstają w wyniku reakcji alkoholi z mocną zasadą jak np. metalicznym sodem lub wodorkiem sodu.

Reakcja taka musi zostać przeprowadzona w środowisku bezwodnym, ze względu na to, że alkoholan ulega nieodwracalnej hydrolizie. Fenolany sodu otrzymamy, działając na fenol za pomocą roztworu wodnego wodorotlenku sodu albo potasu. Reakcja tworzenia etanolanu oraz fenolanu sodu jak również reakcja hydrolizy przedstawiają poniższe wzory. Reakcja wykonana z wodorotlenkiem sodu stanowi podstawową próbę, która pozwala odróżnić alkohol i fenol.

Na kwasowość alkoholi ma wpływ ich rzędowość. Alkohole trzeciorzędowe to słabsze kwasy niż występuje to w przypadku alkoholi drugorzędowych. Natomiast te drugie są również słabszymi niż alkohole pierwszorzędowe. Najmocniejszy kwas w szeregu alkoholi to metanol czyli związek posiadający wzór CH3OH. Warto również zwrócić uwagę na to, że szereg zasadowości i kwasowości różni się od siebie i jest odwrotny. Jest to wynik ogólnej zasady, która mówi, że związek chemiczny będący silniejszym kwasem posiada słabsze właściwości zasadowe. Na podstawie hydrolizy alkoholanów można wysunąć wniosek, że alkohole posiadają słabszą