Hydroliza estrów – JR

Hydroliza estrów

ESTER i WODA -> KWAS i ALKOHOL
HCOOC3H7 + H2O -> HCOOH + C3H7OH

Można je również hydrolizować w wodnym roztworze zasady oraz kwasu. Wynikiem reakcji jest kwas karboksylowy i alkohol.
Biorąc pod uwagę środowisko kwasowe hydroliza występuje jako reakcja odwracalna. Katalizatorem tej reakcji są kationy wodoru, które się w niej nie zużywają.

Biorąc pod uwagę środowisko kwasowe reakcja hydrolizy octanu etylu wygląda następująco:

CH3COOCH2CH3 + H2O  ->  CH3COOH + CH3CH2OH

Hydroliza estrów (biorąc pod uwagę warunki kwasowe) może przebiegać nie tylko wg. jednego mechanizmu, w zależności od struktury danego substratu. Najczęściej wg. mechanizmu jakim jest reakcja estryfikacji Fischera. W I etapie tej reakcji następuje aktywowanie cząsteczki estru przez protonowanie grupy karbonylowej, w kolejnym etapie aktywowany atom węgla atakowany jest cząsteczką wody (atak nukleofolowy). Produktem końcowym jest kwas karboksylowy, powstający po przeniesieniu protonu oraz eliminacji cząsteczki alkoholu.

Biorąc pod uwagę środowisko zasadowe reakcja hydrolizy jest to reakcja nieodwracalna. Przebiega aż do wyczerpania się substratów. Reakcja hydrolizy octanu etylu wygląda następująco:

CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH

Rozpatrując środowisko zasadowe taka reakcja estrów zwana jest reakcją „zmydlania”. Przebiega ona według schematu jak reakcja substytucji nukleofilowej grupy acylowej. Jon hydroksylowy OH- występuje jako nukleofil, przyłączając się do atomu węgla w grupie karbonylowej w estrze i tworzy tetraedryczny produkt pośredni. W kolejnym etapie jon alkoksylowy odszczepia się i powstaje cząsteczka kwasu karboksylowego, ulegając deprotonowaniu (odszczepieniu protonu) tworzy jon karboksylanowy. Poprzez dołożenie do środowiska reakcji HCl (wodnego roztworu), aby można było protonować jon karboksylanowy (przesuwając równowagę dysocjacji kwasu w kierunku struktury niezdysocjowanej) można uzyskać kwas karboksylowy.